我在上海生活了也有三年了，在新加坡待了一年，马上这个月也要回去。其实同等的职位，新加坡的收入是要高一点的，尤其是对一些普通白领来说。当然职位高的没法简单相比。至于消费，大多生活用品两地是差不多的，一些国际大牌新加坡要便宜，至于吃饭看电影娱乐等其实两地差不多。上海的房子比新加坡的组屋要贵差不多一倍，所以买房的压力很大。
关于楼主的几个问题，吃饭你说一块蛋糕一杯茶250，一定是去了比较高档的地方，这样的地方在哪都贵，一样的。我经常去的店，也就几十块，算不错的了。电影上海一般是45左右，都在格瓦拉上买，机器取票很方便，而且影院的效果要比新加坡这边好。
至于你同学们，他们的房子超过1000w，一般是地段好，房型大的，他们之所以买的起，可能是因为是本地人，一拆迁一套补贴两三套，我有个同事家里有7~8套房子。
房价，普通的中环附近4w左右，70平的300w就差不多了，白领工作几年，双方凑100w首付，贷款25年，也能买上吧。
至于你说开网店和贸易公司，如今这种东西多如牛毛、竞争激烈，经济形势又不好。据我所知，基本都是失败的，如果谁都能开，都赚钱，那不是天上掉馅饼吗
至于优步和滴滴打车等，一个正常上班的白领，如果收入还不错，说明他要付出很多的时间和精力，是没空去开Uber赚钱的。就算是周末，还想好好休息休息，还有一大堆琐事等着你，谁有空去开黑车呢