1。没有规定这样的情况不可以
2。没有这样的规定，移民局只是要知道申请人是否已经在新加坡工作了6个月以上，目前的薪水是多少。（一些政府学校，包括本地三所大学和poly，毕业或拿到学位后会收到移民局的letter，鼓励申请PR，这种情况刚开始工作就可以申请。鉴于你女朋友中途退学，建议还是要等工作6个月以上再申请，但不要刚刚卡在六个月，稍微多等等会好些）
3。没有具体规定，一般半年左右就可以再次申请了。