并没有经验，但是根据我胡乱搜集的信息来回答楼主做飞机出入境的话，建议出国5天后再入境，再次拿到一个月的pass 问题不大。 做邮轮的话，条件比上面松一点，出国3，4天再回来，问题也不大，把基本的材料随身携带较好，比如多次往返visa, 出生证明（if applicable)之类。 应该没有一个明确的次数上限，但是如果频率太高，当年度累计入境待的时间接近或超过半年的时候，估计ICA 官员会要问话，再次入境批准的pass 时间有可能不是一个月。 而且，如果每次入境后考虑 extend visa up to 60 days or 90 days， 情况就更复杂些。（个人感觉，ICA 很在乎出入境时间的间隔，频率，和累计的居留时间）可能要携带材料去面见ICA 官员，当面问询。

今年2月份曾打电话问过ica officer爸妈也是持 multiple entry VISA, 住了一阵子我们去将他们的visit pass 延长到了89天。之后想带他们去周边国家度个周末，也是蛮担心入关新加坡的问题， 于是打去问了ica, 被告知如果持有multiple entry, 并且再没做延期的情况下，出去几天都可以，哪怕当天去当天回都可以。但是如果做了延期， 必须要出境5天(还是6天?) 才能再次入境新加坡，并且入境时之前的延期就作废， 入关后只会盖30天。 自己也查了ica网站Q&A, multiple entry 并没有限制entry的次数，只要你在multiple entry valid date里面就行。