香港部分是可以的，因为你两次都是从第3地到另外一个第3地。但从澳门，你是从香港来，回香港。所以被扣住训话是合理的。
合法的路径是新加坡-香港-澳门-新加坡。但这样机票不容易安排，来回香港比较容易。有办法的。如果你买的是香港来回机票，从澳门买到香港机场的船票（不是港澳码头或中港码头），然后直接离境就可以了。根据港澳海空联运安排，从澳门到香港机场不会入境香港，你还是算澳门离境。我不会告诉你船到香港机场还会退给你HKD120离境税。