你自己列出来的两个问题已经有相当大的风险。
卖掉房子，腾出贷款和税收空间给Condo是个可以考虑的方法。关于收益，可以考虑REIT。买REIT相当于间接持有一些物业。你也不用烦出租，不少也有5%以上的收益。你也很大程度上仍然投资在地产市场。你也有不同的选择，喜欢本地的物业也行，喜欢国际化的也行。当然，REIT还是有不同的地方的。打算投资的话，要仔细研究明白。
终于要不要卖HDB，其实HDB最大的好处是你破产了，债权人不可以动。其他的没有什么，例如，更加多政策限制，虽然租金回报率挺高，但大部分考虑买Condo的人HDB已经没有或很少贷款，ROE并不高。你有多大破产风险，可以自己评估。
还有就是房子主要是用来住的，如果没有合适的Condo住得更开心的话，不要勉强。