鉴于楼主刚需，而且要孩子了，建议如下：
1. 地点，地点还是地点最重要：靠近工作地么？周围有无大型购物商城，影院？靠近地铁主干道么？托儿设施，名校？成熟组屋区房价贵些是有道理的。
2. 不喜欢折腾内部装潢，就买这种。喜欢搞自己独特室内设计，越破烂的房子越好。
3. 不打算住超过5年的，不必大装。30年的房龄也不是问题。注意一下，你至少要住满五年，而且5年内不能购买/继承国内外房地产。
4. 夕照是个因素，基本上就是耗电费，到了旱季新加坡很热的。
5. 邻居最好也考察一下。有些邻居分租给很多个房客，走动多；有些邻居很吵；有些很喜欢焚香。。。

还有要注意一下，按现在的楼市政策，hdb房贷只能到年薪的六倍，你的老婆是EP, 你是sole owner，买5房的话还是要准备大量现金和公积金。50万的房子交付完毕大概要到52万，额外两万是律师费，印花税和经纪佣金。